Základní informace
Jméno: 1,4-cyklohexandion monoethylenketal
Systematický název IUPAC: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dekan-8-on (preferovaný pro přesnou identifikaci)
Molekulární vzorec: 
Molekulová hmotnost: 156.18
Číslo CAS: 4746-97-8
II. Struktura a fyzikálně chemické vlastnosti
Strukturální vlastnosti
Molekula je založena na cyklohexanonovém kruhu, ve kterém je jedna ze dvou karbonylových skupin chráněna jako ethylenketal, přičemž druhá karbonylová skupina je volná.
Spiro struktura:
Pětičlenný 1,3-dioxolanový kruh tvořený ethylenglykolem sdílí pouze jeden atom uhlíku s cyklohexanovým kruhem, čímž vzniká spiro centrum. Proto systematický název obsahuje „spiro[4.5]“.
Duální funkčnost:
Nese jak chráněný karbonyl (ketal), tak reaktivní volný karbonyl. To umožňuje chemoselektivní reakce – nukleofily mohou útočit na volný keton, zatímco ketal zůstává nedotčen. To je základní hodnota tohoto stavebního bloku.
Klíčové fyzikální vlastnosti
Vzhled:
Bílý až téměř bílý krystalický prášek nebo jehličkovité krystaly
01
Bod tání:
73–76 stupňů (hodnota v literatuře; ostrý rozsah tání znamená vysokou čistotu)
02
Bod varu:
cca . 110–115 stupňů při 0,5 mmHg (lze sublimovat nebo vakuově destilovat)
03
Rozpustnost:
Volně rozpustný v dichlormethanu, ethylacetátu, acetonu, THF a dalších běžných organických rozpouštědlech; málo rozpustný v petroletheru; prakticky nerozpustný ve vodě
04
Stabilita:
Stabilní při pokojové teplotě za sucha. Ketal je stabilní vůči alkáliím, ale labilní za kyselých podmínek, které jej hydrolyzují zpět na 1,4-cyklohexandion.
05
III. Hlavní aplikace (k čemu se používá)
Tento produkt je klasickým asymetricky chráněným difunkčním meziproduktem, který slouží jako všestranný molekulární stavební blok v organické syntéze.
Farmaceutické meziprodukty (základní aplikace)
Volný cyklohexanonový zbytek může podstoupit širokou škálu reakcí (redukční aminace, Grignardova adice, aldolová kondenzace, Wittigova reakce atd.) za účelem zavedení různých farmakoforů, zatímco chráněný karbonyl zůstává nedotčen. Později deprotekce za kyselých podmínek uvolní druhý keton pro další zpracování.
Konkrétně se používá při syntéze:
- Antipsychotické léky: Klíčový prekurzor pro spiro-piperidinovou strukturu v lécích jako Haloperidol a Pimozide.
- Analgetika: Meziprodukty pro určité opioidní nebo neopioidní léky proti bolesti.
- Antihistaminika: Stavební blok pro antialergická činidla obsahující piperidin.
- -Laktamová antibiotika: Používá se při konstrukci některých karbapenemových postranních řetězů.
2. Agrochemické meziprodukty
Heterocykly kondenzované s cyklohexanonem jsou základní kostrou mnoha insekticidů a herbicidů. Monoketal umožňuje selektivní zavedení heterocyklů obsahujících dusík na jeden konec, zatímco druhý karbonyl zůstává dostupný pro následnou modifikaci.
3. Kapalné krystaly a optoelektronické materiály
Spiro struktura propůjčuje tuhost kombinovanou se zkroucenou, nerovinnou geometrií, která potlačuje těsné shlukování molekul. Používá se proto k vytváření nematických tekutých krystalů a materiálů pro přenos náboje OLED, zlepšuje rozpustnost a zvyšuje teplotu skelného přechodu.
4. Vůně a funkční chemikálie
Deriváty cyklohexanonu slouží jako prekurzory pro vůně pižmového typu a určité funkční přísady.
IV. Typická syntetická cesta
Obecně se připravuje z 1,4-cyklohexandionu a ethylenglykolu za kyselé katalýzy (např. kyselina p-toluensulfonová, kyselina sírová nebo Lewisova kyselina). Klíčem je pečlivě kontrolovat stechiometrii a reakční dobu tak, aby byla chráněna pouze jedna karbonylová skupina, čímž se minimalizuje tvorba bis-ketalového vedlejšího produktu. Produkt se poté získá neutralizací, extrakcí, koncentrací a krystalizací.
| Název produktu | 1,4-cyklohexandion monoethylenketal |
| Číslo CAS | 4746-97-8 |
| ÚSMĚVY |  |
| Zkouška | Větší nebo rovno 98,0 % |
Populární Tagy: 1,4-cyklohexandion monoethylen ketal cas 4746-97-8, Čína 1,4-cyklohexandion monoethylen ketal cas 4746-97-8 výrobci, dodavatelé, továrna
